КАРМУСТИН (сarmustinum), 1,3-біс(2-хлороетил)-1-нітрозосечовина.
C5H9Cl2N3О2 Мол. м. 214,1
АФІ синтетичного походження. Жовтуватий гранульований порошок, дуже малорозчинний у воді, дуже легкорозчинний в ефірі та хлористому метилені, легкорозчинний в етанолі. Tпл — 31 оС з розкладом. УФ-спектр: λmax = 230 нм (
= 270) спирто-водний розчин. Зберігають у щільно закупореній тарі, у захищеному від світла місці, при температурі 2–8 оС.
Ідентифікують за ІЧ-спектром поглинання субстанції. Кількісно визначають методом адсорбційної спектрофотометрії.
Фармакологічна група. L01A D01 — протипухлинні препарати групи алкілуючих засобів; похідні нітрозосечовини.
Фармакологічні ефекти. Є циклонеспецифічним цитостатиком. Цитотоксична дія обумовлена алкілуючим ефектом на ядерну ДНК, що призводить до загибелі пухлинних клітин. Може зв’язуватися з сульфгідрильними, амідними, гідроксильними, фосфатними групами. Основним механізмом алкілуючої дії є внутрішньомолекулярна циклізація з утворенням іону етиленімоніуму, який може прямо або через утворення карбокатіону переносити алкільну групу на компоненти клітини. Пригнічує активність ферментів окиснювального фосфорилювання, енергозабезпечення синтетичних процесів та мітоз. Другим механізмом є карбомоілірування лізинових залишків білків через утворення ізоціанатів (виникають розриви в молекулі ДНК, утворюються внутрішньо- та міжмолекулярні зшивання ланцюгів і порушується синтез ДНК).
Застосування. Злоякісні пухлини головного мозку (гліобластома, гліома стовбура мозку, епендимома, астроцитома, медулобластома). Метастази пухлин у головний мозок. Мієломна хвороба. Лімфогранулематоз, лімфома. Неходжкінська лімфома. Злоякісна меланома (див. Злоякісне новоутворення).
От субстанции к лекарству / Под ред. В.П. Черных. — Х., 2005; Компендиум 2015 — лекарственные препараты / Под ред. В.Н. Коваленко. — К., 2015; Clarke’s isolation and identification of drugs / Editor A.C. Moffat. — London, 1986; European Pharmacopoeia 5; The Merk index: Аn Encyclopedia of chemicals, drags and biological / 13 Ed, NI, 2001.